詹尼（Jenny , William La Baron）可以說是設計摩天大樓的先驅，也是率先使用鋼鐵做為建造大廈建材的第一人，他所設計的芝加哥家庭保險大樓（Home Insurance Building ，1883-1885），是第一幢承襲現代摩天大樓方針所設計出來的方案，雖然此幢建築的結構系統，僅僅在外觀上做了些習慣用的細部，以及粗拙連接的實驗性表達，可是卻使我們從磚造承重結構極大的限制中解放出來，與後來的阿德勒（Adler）和蘇利文（Sullivan）及柏納紐（Daniel Burnham），羅得（John Root）以及霍拉伯德（William Holbird）於1890年代間所設計的摩天樓全然不同，他前衛性的結構並未能突破折衷的維多利亞式（Victorian）和第二帝國的本土樣式，而這些樣式先前在芝加哥建築物中，就曾被H,H,Richardson引用於美國快遞大樓（American Express Building）的立面處理上，另外阿德勒（Adler）也將之引用於中央音樂廳（1931年被拆毀），該廳有正方形的鑄鐵牆柱，中空的圓形室內中，有鑄鐵支撐，另外鑄鐵式的樑柱高達六層樓（後來被擴充至十層)，六樓以上的則用鋼柱，每層樓的樑柱及桁木皆被固定再一起，同時也和圓柱相連接，形成一個籠子狀的鋼骨結構。

家庭保險大樓與現代摩天大樓最主要不同，在於沒有全鋼骨架建帷幕，或金屬結構以承載彎曲度，簡而言之，詹尼（Jenny）所設計的家庭保險大樓，對於當時而言是第一幢使用鋼鐵框架結構的高層建築，亦是最早一幢由新結構來決定外觀形式的建築，這座大廈的落成還促成了芝加哥學派的形成。

詹尼（Jenny）的第二利特大樓（Leiter Building II）（現為Sears，Roebuck & Co.）建築於1889-1890年間，是一棟顯目且規則的八層樓高建築，此棟建築由幾乎看不見的仿古典細節之結構線條，與規則韻律般的窗戶所組成。而芝加哥學派的主要主要倡導人沙利文（Louis Sulllivan），柏納紐（Daniel Burnham），羅得（John Root），霍拉伯德（William Holbird）等，當時均在詹尼的事務所工作。